O Mosteiro é um importante património arquitectónico e espiritual de Espanha e simboliza dois dos mais importantes acontecimentos históricos do País, o domínio da Península Ibérica pelos reis católicos e o domínio do Continente Americano, a partir da sua descoberta por Cristóvão Colombo. A sua história remonta a 1389 quando o rei João I de Castela outorga um privilégio pelo qual entrega à Ordem dos Jerónimos a igreja do santuário de Nossa Senhora de Guadalupe, lugar no qual fora achada uma imagem da Virgem em finais do século XIII ou princípios do XIV, por um camponês guardador de gado de nome Gil Cordero.
Este santuário foi mosteiro quase desde o início de sua construção, nos princípios do século XIV, e nele habitaram os monges da Ordem de São Jerónimo até 1835, tornando-o num dos centros mais importantes de devoção mariana.
Antes do mosteiro foi construída uma ermida para abrigar a imagem e mais tarde, foi construído o mosteiro, para os frades que souberam como transformar o culto à Virgem negra na principal força económica e social da região.
O Mosteiro em 1464 contava já com 130 frades e tinha um scriptorium (oficina de produção de manuscritos), uma oficina de artesãos, uma escola e um hospital com uma farmácia e um local onde se prestavam cuidados médico-cirúrgicos de vanguarda. As obras de construção prolongaram-se pelo séc. XV, resultando na magnífica fachada gótica actual.
Nesse mesmo ano, o rei Henrique IV de Castela, acompanha até ali a sua meia-irmã, a ainda infanta Isabel (Isabel a Católica), desejando acordar a seu casamento com Afonso V de Portugal. A infanta recusou o pretendente, mas por outro lado, ficou impressionada com a beleza do lugar.
Mais tarde o templo sofreu as consequências do total abandono sendo a partir daí que a Ordem de São Francisco tomou conta do templo, e foi esta última ordem que conseguiu, depois de numerosas restaurações, que o mosteiro recuperasse o seu antigo esplendor.
O Mosteiro é uma enorme construção, e sem dúvida uma bela jóia da região da Extremadura, que por ele tem enorme orgulho. Este integra quatro partes: O Templo / Basílica, o edifício do auditório, um Claustro Mudéjar e o Claustro Gótico.
A partir desse momento, ela chamou a este recinto "o meu paraíso" e ali se deslocou sempre que necessitou para se sentir reconfortada pela Virgem ou para dar graças por algum sucesso extraordinário.
A construção do mosteiro por parte dos frades Jerónimos, prolongou-se desde o século XIV até ao séc. XVIII através de sucessivas ampliações, o que o dotou de um traçado irregular com aspecto de castelo fortificado. Na sua construção utilizou-se preferencialmente a alvenaria e o tijolo.
O seu interior esconde uma infinidade de tesouros de um valor incalculável e o mosteiro foi declarado em 11 de Dezembro de 1993, Património da Humanidade pela UNESCO. Ainda que todo seu interior seja realmente maravilhoso, podemos destacar a enorme beleza do seu Claustro Mudéjar ou dos Milagres, em cujo centro se encontra um formoso pavilhão mudéjar, construído nos inícios do século XV.
Em torno deste claustro, situam-se os dormitórios dos frades e o refeitório. Tem forma rectangular com arcos em forma de ferradura e com pilares quadrados. O seu pavilhão mudéjar foi construído em 1405 por ordem do Frei Juan de Sevilla, e nas suas paredes expõe-se uma colecção de telas relacionadas com os milagres da Virgem de Guadalupe.
Neste Camarim, um frade franciscano fez rodar a Virgem e todos a podemos ver, esplendorosa!... A imagem traz consigo um profundo sentimento de veneração, é de cor negra e sustém com a mão esquerda o Menino Jesus e com a direita um ceptro de ouro ornado de pedras preciosas e o seu trono é magnífico. Nossa Senhora de Guadalupe é apenas tocada pelo frade encarregado de cuidar dela, sendo o próprio que a mostra aos visitantes.
Absolutamente encantados com esta visita ao Mosteiro de Guadalupe, e depois de uma breve paragem para descansar e observar com mais atenção as variadas fantasias carnavalescas da população de Guadalupe, partimos ao final da tarde, rumo a Cáceres…
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Este guardador de gado era um homem simples, que todas as tardes costumava levar o seu gado, para pastar nas redondezas de Talavera. E, numa tarde, uma dos animais desgarrou-se, e o homem correu atrás dela até perdê-la de vista.
Esta vila que cresceu ao longo do tempo à volta do Mosteiro, fundado em 1340, é um lugar realmente aprazível, com vielas em pedra, onde o vento leve se faz sentir, e que a partir do largo do mosteiro vão descendo até ao vale profundo e verdejante. 
Até há bem pouco tempo era a única travessia do rio, além da ponte do caminho de ferro. Embora esteja em bom estado de conservação, actualmente, apenas por aqui circulam peões e pessoas de bicicleta, como nós. 
Uma inscrição numa pedra em mármore do palácio, hoje localizada no Museu Arqueológico da cidade, explica que a Alcazaba (do árabe qasaba, قصبة, "cidadela"), foi construída sobre uma fortaleza anterior romana, no ano 835 da era cristã, pelo governador Abd Allah ibn Kulaib, para o Emir Rahman ibn al-Hakam, e é uma muralha de modelo bizantino, bastante utilizado no Norte da África. 
Depois Mérida é reconquistada por Alfonso IX em 1230, e o Alcazaba é entregue a militares, e um século mais tarde transformou-se numa área conventual. Este convento pode ser ainda observado, no canto norte, tendo sido construído pelos monges cavaleiros da Ordem de Santiago, após a reconquista da cidade. 
Por último, pode-se destacar vários fragmentos dispersos por todo o recinto, como alguns trechos bem preservados de estradas romanas de diferentes épocas, e um edifício doméstico com um jardim romano ou peristilo. 
O passado romano da cidade, está representado na arquitectura do edifício, construindo uma ambiência mediadora entre as peças do acervo, conhecido de antemão, e o espaço que as guarda sem tropeçar na imitação estreita da arquitectura romana. 
O soberbo Museu Nacional de Arte Romana de Mérida, com um pedaço de estrada romana bem preservada, colecções de estátuas, mosaicos, frescos, moedas e outros artefactos é um verdadeiro exemplo do carinho com que a população de Mérida guarda os restos do seu glorioso passado...
No salão principal no piso térreo, podemos encontrar os conjuntos de peças obtidos a partir das escavações efectuadas no Teatro, Anfiteatro e Circo romanos. Junto ao salão, podemos observar as esculturas retiradas do Teatro Romano, bem como as peças notáveis do Fórum, que bem revelam a magnificência de Emerita Augusta, entre os quais o busto do Imperador Augustus, o Génio da Colónia ou a decoração do pórtico do Fórum, variadíssimas esculturas, cerâmicas, lindíssimos mosaicos, moedas e variada estatuária, bem como uma interessante decoração pictórica das paredes de uma casa.
No entanto e descontraidamente, lá colocámos tudo nas bicicletas e lá fomos nós, descendo pelas ruelas movimentadíssimas de Mérida, até à Praça Maior, que naquele dia estava cheia de foliões que exibiam as suas fantasias carnavalescas de modo ordeiro e civilizado.
Este Anfiteatro teve a sua construção e abertura ao público, alguns anos mais tarde. A sua inauguração, segundo reza a história, foi no ano 8 a.C. e a sua capacidade era de cerca de 15.000 espectadores. 
Os três portões monumentais eram a Norte, Sul e Leste, e faziam a comunicação do exterior do anfiteatro com a arena. No extremo Norte e Sul, havia vários compartimentos térreos destinados aos gladiadores e aos animais selvagens.
Podemos observar as várias divisões destas mansões com alguns pavimentos muito bem conservados, com mosaicos de alta qualidade entre os quais podemos observar uma excelente representação da deusa Vénus com Eros e uma cena relacionada com a vindima e a fabricação artesanal do vinho. 